Dig. signierte Mail wird verschlüsselt

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Guten Tag!

In unserer Kanzlei tritt gelegentlich auf, dass unverschlüsselte, aber dig. signierte Mails nach dem Absenden aus Outlook scheinbar ungewollt verschlüsselt werden (Postausgang zeigt Verschlüsselungs-Symbol statt Signatur-Fähnchen) und dadurch diverse Probleme entstehen. Teilweise kommen diese Mails als nicht zustellbar zurück oder enthalten beim Empfänger keinen Inhalt. Automatische Verschlüsselung und Verschlüsselung beim Erstellen der Mail sind deaktiviert.

Beispielsweise wurde beim Versenden von 8 inhaltlich identischen Mails an verschiedene Mandanten, eine einzige im Postausgang als "verschlüsselt" angezeigt und kam als nicht zustellbar zurück.

Kennt jemand dieses Problem oder hat Ideen zur Lösungsfindung? Ein Neuaufsetzen von Outlook als eventuelle Allgemein-Lösung möchten wir wenn möglich erstmal vermeiden.

Vielen Dank und einen schönen Tag!

Timo Ludwig

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Kenne ich so nur, wenn auch ein digitales Zertifikat vom Empfänger vorliegt. Daher passiert das mit DATEV E-Mail Adressen meiner Meinung nach besonders oft. Da aber die digitale Signatur z.B. bei Outlook im Web nicht überprüft werden kann, sondern nur mit einem installierten Outlook oder der Apple Mail App, weiß ich nicht, ob das in Zukunft so viel Sinn macht, wenn es 2025 kein lokal installiertes Outlook mehr geben soll. 

Aber ich schließe mich der Frage mal an. 

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@TLudwig 

... nur kurz nachgefragt :

... vermutlich geht es hier um S/Mime-Verschlüsselung per SmartCard, oder ?

Falls ja: ich hatte diesen Effekt der 'ungewollten' Verschlüsselung bisher noch nicht, aber stattdessen andere Effekte bei der Verschlüsselung

... z.B. die 'gewollte S-MIME-Verschlüsselung', aber ohne gesteckte SmartCard

anders gesagt:

Die E-Mail wurde verschlüsselt gesendet, ohne dass die SmartCard gesteckt war und ohne Abfrage der PIN

... irritierte mich ein wenig, aber die Verschlüsselung war ja schließlich gewollt 😉

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@vogtsburger 

"vermutlich geht es hier um S/Mime-Verschlüsselung per SmartCard, oder ?"

Genau, jedoch ist bei uns fast ausschließlich die digitale Signatur beigefügt, die Mails sollen regulär nicht verschlüsselt werden. Wenn dies "zufällig" dann doch passiert, entstehen meine beschriebenen Probleme.

Ich vermute, dass es mit dem entsprechenden Empfänger zusammen hängt, allerdings konnte ich bisher kein Muster erkennen. Wäre es z.B. immer ein Empfänger bei web.de, könnte man das Problem im Alltag bewusst umgehen.

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Hallo @TLudwig,

ich hab auf jeden Fall schon öfter gesehen, dass Outlook nur anzeigt die Mail sei verschlüsselt, aber tatsächlich ist sie nicht verschlüsselt. Wenn sich die E-Mail ohne gesteckte SmartCard öffnen lässt, ist sie nicht verschlüsselt, egal wie das Symbol aussieht.

Warum das passiert weiß ich nicht. Vielleicht ist auf Empfänger-Seite dann eher der verwendete Mail-Client ausschlaggebend, ob die Mail gelesen werden kann oder nicht.

2 Sachen die auf Absenderseite geprüft werden können:

• In Outlook | Datei | Optionen | Trust Center | Einstellungen für das Trust Center | E-Mail-Sicherheit: Haken "Signierte Nachrichten als Klartext senden" setzen.
• Kein Rich-Text-Format verwenden, siehe hier (auch wenns keine winmail.dat gibt): E-Mail-Empfänger erhält winmail.dat als Anlage - DATEV Hilfe-Center

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@TLudwig ,

.... da fällt mir ein, dass es bei uns doch auch schon Effekte mit 'nur' digital signierten E-Mails gab

... bei uns war die digitale Signatur bis zum (seltenen) Auftreten dieses Effekts als "Standard" eingestellt

Die entsprechende E-Mail war dann nicht verschlüsselt, ließ sich aber beim Empfänger trotzdem nicht öffnen.

Seither haben wir die "Digitale Signatur" nicht mehr als "Standard" voreingestellt und wir verschlüsseln von Fall zu Fall, je nachdem, ob im Outlook-Kontakt des E-Mail-Partners eine kompatible "Digitale Signatur"/ein Verschlüsselungs-Zertifikat vorhanden ist

... also würde ich an Ihrer Stelle mal testweise die "Digitale Signatur" deaktivieren (lässt sich auch per Button ein-ausschalten)